Etil 2-okso-2-(tiofen-2-il)acetat CAS 4075-58-5

Odražavajući njihovu visoku stabilnost, tiofeni nastaju iz mnogih reakcija koje uključuju izvore sumpora i ugljikovodike, osobito one nezasićene. Meyerova prva sinteza tiofena, objavljena iste godine kada je otkrio, uključuje acetilen i elementarni sumpor. Tiofeni se klasično pripremaju reakcijom 1,4-diketona, diestera ili dikarboksilata sa sulfidizirajućim reagensima kao što je P4S10, kao što je Paal-Knorr sinteza tiofena. Specijalizirani tiofeni mogu se sintetizirati na sličan način koristeći Lawessonov reagens kao sredstvo za sulfidizaciju ili putem Gewaldove reakcije, koja uključuje kondenzaciju dva estera u prisutnosti elementarnog sumpora. Druga metoda je Volhard-Erdmannova ciklizacija.

Tiofen se širom svijeta proizvodi u skromnoj količini od oko 2,000 metričke tone godišnje. Proizvodnja uključuje reakciju parne faze izvora sumpora, obično ugljikovog disulfida, i izvora C-4, obično butanola. Ovi reagensi dolaze u kontakt s oksidnim katalizatorom na 500-550 stupnjeva.

Etil tiofen-2-glioksilat (4075-58-5) također se može nazvati etil-2-tiofeneglioksilat; Etil alfa-oksotiofen-2-acetat; etil ester tiofen-2-glioksilne kiseline; Etil 2-okso-2-(2-tienil)acetat. Opasan je, stoga treba znati mjere prve pomoći i druge mjere. Kao što su: Kada dođe na kožu: prvo treba isprati kožu s mnogo vode odmah najmanje 15 minuta dok skidate kontaminiranu odjeću. Drugo, potražite medicinsku pomoć za cipele. Ili u oči: ispirajte oči s puno vode najmanje 15 minuta, povremeno podižući gornje i donje kapke. Zatim potražite liječničku pomoć što prije. Dok se udiše: Uklonite se od izlaganja i odmah pređite na svježi zrak. Dajte umjetno disanje dok ne dišući. Kada je disanje otežano, dajte kisik. I čim dobijete liječničku pomoć. Zatim imate gutanje proizvoda: Isperite usta vodom i odmah potražite medicinsku pomoć. Napomene liječniku: Liječite suportivno i simptomatski.

Osim toga, etil tiofen-2-glioksilat (4075-58-5) može biti stabilan u uvjetima normalne temperature i tlaka. Nije kompatibilan s jakim oksidacijskim sredstvima, izvorima paljenja, jakim kiselinama, jakim bazama i ne smijete ponesite ga s nekompatibilnim materijalima. I također spriječite njegovu razgradnju na opasne proizvode raspadanja: iritantne i otrovne pare i plinove, ugljični dioksid, ugljikov monoksid.

Derivati ​​fosfonske kiseline primijenili su se u pohrani energije i katalizi. Također su korišteni u ionskoj izmjeni, enantioselektivnim reakcijama interkalacije i u samosklapanju tankih filmova koji pokazuju elektroaktivna svojstva. Osim toga, razvijene su i polielektrolitne membrane na bazi derivata fosfonske kiseline za koje se pokazalo da pokazuju značajnu otpornost na temperaturu i koroziju, kao i na napade slobodnih radikala.

Derivati ​​fosfonske kiseline također su zanimljivi spojevi s fundamentalnijeg gledišta. Zapravo, intrinzična konformacijska fleksibilnost njihovih hidroksilnih skupina i također njihova sposobnost sudjelovanja u intra- i/ili međumolekularnim interakcijama tipa H-veza, i kao akceptori ili kao donori, obično rezultiraju zanimljivim molekularnim i supramolekularnim arhitekturama. To je pojačano u slučajevima kada supstituent povezan s ostatkom fosfonske kiseline također ima strukturne karakteristike koje predstavljaju izazov za istraživanje (npr. konformacijska fleksibilnost, delokalizacija π-elektrona, sposobnost stvaranja H-veze, među ostalim).

Izvještavamo o sintezi nove fosfonske kiseline, (2-okso-2-(tiofen-2-il)etil) fosfonske kiseline (OTEPA; shema 1), zajedno s njezinom strukturnom i spektroskopskom karakterizacijom na molekularnoj razini i u kristalnoj fazi. OTEPA je jednostavan derivat fosfonske kiseline koji odgovara strukturnim karakteristikama za prikazivanje značajnog broja konformera (ima pet različitih stupnjeva unutarnje rotacije koji mogu rezultirati konformacijskim izomerima) i različite vrste intra/intermolekularnih interakcija tipa H [prikazuje pet elektronegativni centri, plus delokalizirani prstenasti π-sustav, koji može djelovati kao akceptor H-veze (donor elektrona), i dvije OH skupine koje mogu raditi kao donori H-veze].

Glavni cilj ovog članka je rasvijetliti različitu važnost glavnih intra- i međumolekulskih interakcija koje postoje u izoliranoj molekuli spoja i/ili u kristalnoj fazi. Ovi podaci su relevantni za poboljšanje dostupnog znanja o strukturnim karakteristikama i svojstvima ostatka fosfonske kiseline. teorijski je istražen konformacijski prostor molekule OTEPA, te su strukturno i spektroskopski karakterizirani najstabilniji konformeri. Relativna stabilnost konformera objašnjena je na temelju strukturnih značajki spoja, unutarmolekularne H-veze uspostavljene između jedne od OH skupina fragmenta fosfonske kiseline i karbonilnog atoma kisika supstituenta koja je glavna unutarmolekularna interakcija odgovorna za stabilizacija najniže energetskih konformera spoja.

Vrlo zanimljivo, otkriveno je da je O⋯S kontakt između karbonilnog atoma kisika i atoma sumpora tiofenskog prstena (koji je sličan kontaktu tipa N⋯S koji je prethodno pronađen u drugim molekularnim sustavima) također važna intramolekularna interakcija u određivanju stabilnost dva najniže energetska konformera OTEPA. S druge strane, u kristalu je intramolekularna H-veza koja stabilizira najniže energetske konformere izolirane OTEPA molekule zamijenjena intermolekularnim H-vezama uspostavljenim sa susjednim molekulama, tako da su odabrane konformacije u kristalnoj fazi strukture više energije. dok je izoliran (s energijama višima od one najstabilnijeg konformera za više od 13 kJ mol−1). OTEPA je onda zanimljiv primjer spoja koji pokazuje konformacijsku selekciju nakon kristalizacije koja zahtijeva značajnu strukturnu reorganizaciju.