2-Amino-3-brom-6-kloropirazin CAS 212779-21-0

Pirazini se mogu kategorizirati na temelju njihovih supstituenata, a uobičajeni tipovi uključuju: alkilpirazine (poput 2-metilpirazina, 2-etilpirazina, 2,3-dimetilpirazina), alkoksi-pirazine (poput metoksipirazina, etoksipirazina) , acilpirazini (poput acetilpirazina) i poli-supstituirani pirazini s različitim kombinacije alkilnih skupina na pirazinskom prstenu; oni se često nalaze u prehrambenim proizvodima poput kave, prženih orašastih plodova i pekarskih proizvoda, pridonoseći njihovoj karakterističnoj aromi i okusu.

Ključni primjeri tipova pirazina:
Jednostavni alkilpirazini:
2-Metilpirazin
2-Etilpirazin
2,3-dimetilpirazin
2,5-dimetilpirazin

L-ramnoza sa i bez leucina
U početku je 1,64 g L-ramnoze, 5 mL NH4OH i 4,5 mL H2O reagiralo sa i bez leucina (0.4 g) na 110 stupnjeva tijekom 2 sata. Svi pirazini su eluirani iz kolone unutar 5-15 minuta, a povezani kromatogrami bili su reprezentativni za profile za pirazine dobivene iz svih reakcija i pripremanja uzoraka. Važno je napomenuti da je DCM ekstrakt reakcije koji je sadržavao leucin pokazao prisutnost više razgranatih pirazina kao što je 2-izoamil-6-metilpirazin, s vremenom eluiranja od 9,54 min u usporedbi s DCM ekstraktom slična reakcija bez leucina. Također, DCM ekstrakt oba produkta reakcije pokazao je prisutnost nepoželjnog 4-metil imidazola s vremenom eluiranja od 13,95 min.

HFCS + leucin
Otprilike 3 g HFCS-a pomiješano je s 0.8 g L-leucina, 10-12 mL NH4OH i 8-10 mL H2O. Smjesa je zagrijavana 2 sata na 110 stupnjeva. Nakon završetka reakcije, u smjesi je otopljeno 5 g natrijevog klorida, koji je ekstrahiran 4 puta s 25-35 mL heksana. Nakon ponovljenih ekstrakcija heksanom, smjesa je ekstrahirana peti put s 90/10 heksan/DCM i na kraju samo s DCM. Sa svakom ekstrakcijom heksanom, činilo se da koncentracija pirazina opada. U tom smislu, većina relativno visoko alkil supstituiranih razgranatih pirazina ekstrahirana je tijekom prve i druge ekstrakcije heksanom. Korištenje ekstrakta 90/10 heksan/DCM istih produkata reakcije proizvelo je ekstrakt s dodatnim pirazinima kao i nepoželjnim 4-metilimidazolom (tR=13.94 min). Analiza konačnog 100% DCM ekstrakta istog produkta reakcije nije otkrila pirazine. Važno je napomenuti da se relativno veliki pik, koji je eluiran s tR=12.89 min, može pripisati 5-metil-2-pirazinilmetanolu.

CDS sa i bez leucina
Ukupno 10 g CDS-a, vodene otopine koja sadrži 25% fruktoze, 45% glukoze i 0,65% saharoze, dobivene od RJ Reynolds Tobacco Company, pomiješano je s 20 mL NH4OH i 10 mL H2O. Smjesa je zagrijavana na 110 stupnjeva 2 sata. Reakcijska smjesa je ohlađena nakon čega je otopljeno 5 g NaCl, nakon čega je uslijedila ekstrakcija šest puta sa svježim čistim heksanom, pri čemu se količina pirazina smanjila, kao što je gore utvrđeno. Razgranati pirazini, kao gore opisani derivat izoamila, nisu detektirani jer nije korištena nikakva aminokiselina. Posljednja ekstrakcija provedena je pomoću 100% DCM-a, što je otkrilo dodatne pirazine.

Ista reakcija je ponovljena uz prisustvo 1 g leucina. Nakon što je reakcija prekinuta, dodano je 5 g NaCl i ekstrahirano 5 puta, prvo s 25 mL svježeg heksana, a zatim 100% DCM. Kvalitativni i relativni kvantitativni rezultati u vezi s pirazinima proizvedenim ovom reakcijom bili su vrlo slični onima opisanim u reakciji 2 gore. Na temelju gornjih eksperimenata, bit će potrebne ponovljene ekstrakcije (~6) za uklanjanje svih pirazina.